Nikki (Ashton Kutcher), un joven que se ha labrado una vida de lujo haciendo uso de su atractivo sexual. Comparte sus secretos con nosotros mientras organiza fiestas y se acuesta con multitud de mujeres, a la vez que se da la gran vida en la casa de Hollywood Hills de una abogada de mediana edad, Samantha (Anne Heche). Todo le marcha bien hasta que conoce a una preciosa camarera llamada Heather (Margarita Levieva), que, sin el saberlo, practica su mismo juego. Nikki y Heather descubren que les excita el reto de superarse el uno al otro para ver quien consigue cenar en los restaurantes mas caros o colarse en las mejores fiestas, hasta que la verdad de sus vidas los obliga a elegir entre el amor y el dinero, entre una vida vacia pero llena de comodidades, o una vida plena de amor y felicidad pero repleta de inestabilidad.