Don (Andrew McCarthy) es un hombre que trabaja como vendedor de casas de una urbanizacion que pertenece a su padre. En su tiempo libre presta servicio voluntario en el Telefono de la Esperanza, al que llaman personas a las que les quedan mas bien pocas esperanzas.

Ann (Lili Taylor) es una mujer que trabaja como vendedora de aparatos fotograficos y video. El novio de Ann es un periodista y le dice que va a abandonarla. Ella reacciona e intenta recuperarlo y le envia unas cintas de video donde le cuenta “Cosas que nunca te dije”.

Las vidas de Don y Ann se entrecruzan, provocando cambios fundamentales en sus trayectorias.