Cuba, diciembre de 1958. El jugador profesional Jack Weil (Robert Redford) visita La Habana para organizar una partida de poker. Alli conoce a Roberta (Lena Olin) y se enamora perdidamente de ella. Tras su llegada a Cuba, el marido de Roberta, un revolucionario cubano llamado Arturo, es disparado en plena calle por el ejercito y, como consecuencia, Roberta es arrestada y torturada. Jack hace lo imposible por liberarla, pero no puede impedir que ella continue apoyando la revolucion.