Connor Mead es un paparazzi, mujeriego y sinvergüenza, soltero empedernido, con una estricta politica de no tener ninguna atadura, no lo piensa dos veces a la hora de terminar las relaciones que tiene con varias mujeres a la vez a traves de una llamada en conferencia, al tiempo que va preparando su estrategia para su proxima cita.

Paul, el hermano de Connor, es mas bien el tipo romantico. De hecho, tiene planes de boda. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor y su actitud sarcastica ante el romance sirvio para desanimar totalmente a Paul, los preparativos de la fiesta y a otros muchos amigos, incluyendo a Jenny, amiga de la infancia de Connor y quien siempre ha permanecido inmune a su considerable encanto.

Justamente cuando todo parece indicar que Connor va a lograr por si solo arruinar la boda, recibe una llamada de aviso del fantasma de su tio Wayne, legendario playboy amante de las fiestas y de las mujeres, cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor. El tio Wayne trae un mensaje urgente para su pupilo, un mensaje que le entrega a traves de los fantasmas de todas las novias que Connor ha dejado plantadas, del presente, pasado y futuro, y que lo llevaran a traves de una reveladora y desternillante odisea por una larga cadena de relaciones fallidas.

Juntos descubriran lo que hizo que Connor se convirtiera en un mujeriego descarado y si puede tener una segunda oportunidad para encontrar, y esta vez, mantener, al amor de su vida.